《何所冬暖，何所夏凉》是一部改编自顾漫同名小说的情感剧。该剧围绕着女主简瑶和男主黎易安之间错综复杂的感情纠葛展开。简瑶与黎易安从小相识，但因家庭变故，两人被迫分离。多年后重逢时，简瑶已成长为独立坚强的女性，而黎易安也从一个叛逆少年变成了成熟稳重的商人。
第一集中，简瑶在公司工作时遇到了麻烦，她的上司对她百般刁难。就在此时，黎易安突然出现，帮助她解决了问题。两人重逢后，简瑶对黎易安的态度十分冷淡，因为她一直无法释怀当年他离开时没有留下任何消息的事实。而黎易安则一直默默关注着简瑶的生活，希望能重新走进她的世界。
随着剧情的发展，观众了解到黎易安当年之所以离开，是因为他父亲的生意失败，家里欠下巨额债务。为了保护家人，他不得不选择远离简瑶。而简瑶则因为这段经历变得敏感且缺乏安全感。
第二集中，黎易安开始通过各种方式接近简瑶，试图弥补过去的遗憾。他邀请简瑶参加公司的年会，并在众人面前宣布她是自己的未婚妻，以此来证明他对她的真心。然而，简瑶并不接受这个突如其来的安排，她质问黎易安为什么要这样做。
接下来的几集中，黎易安不断用行动向简瑶表达他的诚意，比如送她最喜欢的礼物、带她回他们曾经玩耍的地方重温旧梦等。与此同时，简瑶也开始逐渐卸下防备，重新审视自己对黎易安的感情。
整部剧以细腻的情感描写见长，不仅展现了男女主角之间的爱情故事，还涉及了亲情、友情等多个层面的内容。通过这些情节，观众可以感受到成长过程中遇到挫折时如何坚持自我以及珍惜身边重要的人的重要性。